Ketone sind chemische Verbindungen, die als funktionelle Gruppe eine nicht endständige Carbonylgruppe (>C=O) enthalten. Jede Ketongruppe [C–C(O)–C] enthält drei Kohlenstoffatome. Alle Ketone enthalten mindestens drei Kohlenstoffatome. Das vom Molekül kleinste Keton ist das bekannte Lösemittel Aceton.
Im Gegensatz zu den Aldehyden ist hier der Carbonylkohlenstoff in beide Bindungsrichtungen mit Kohlenstoffatomen verbunden. Ketone kann man als Oxidationsprodukte sekundärer Alkohole auffassen. Von Alkanen ableitbare Ketone nennt man Alkanone, entsprechend werden von Alkenen bzw. Alkinen ableitbare Ketone Alkenone bzw. Alkinone bezeichnet.
Wie anfangs erwähnt ist das einfachste aliphatische Keton Aceton. Ein einfaches aromatisches Keton ist Benzophenon (Diphenylketon). Ein gemischtes Keton ist Acetophenon (Methylphenylketon). Bestimmte Ketone entstehen physiologisch auch als Stoffwechselprodukt in der Leber.
Nomenklatur
Nach der IUPAC-Nomenklatur erhalten Ketone die Endung -on, sofern die Carbonylgruppe die im Molekül enthaltene Gruppe mit höchster Priorität ist. Entsprechend heißt das vom Propan abgeleitete Keton Propanon (CH3–CO–CH3, Trivialname: Aceton). Bei Ketonen mit mehr als drei C-Atomen befindet sich die Carbonylgruppe in der Stammkette und erhält die kleinstmögliche Nummer, diese kann entweder vor dem Namen oder, bei komplizierteren Molekülen unumgänglich, direkt vor der Endung -on stehen. Beispielsweise heißt: CH3–CH2–CH2–CO–CH3 2-Pentanon oder Pentan-2-on. Falls die Carbonylgruppe nicht die höchste Priorität besitzt, verwendet man das Präfix Oxo-. Zum Beispiel heißt CH3–CO–CH2–CHO 3-Oxobutanal.
Häufig tragen diverse Ketone jedoch Namen, welche aus der Bezeichnung der Alkylreste gefolgt von der Endung -keton. Z. B. wird Butanon auch Methylethylketon (MEK) genannt. Falls der eine Substituent eine Phenylgruppe ist, ist die Endung -phenon gebräuchlich, wie zum Beispiel bei Acetophenon.
Eigenschaften
Ketone (niedermolekulare) sind farblose, polare also leicht wasserlösliche Flüssigkeiten und fallen durch angenehme, fruchtartige Gerüche auf. Höhermolekulare Ketone sind Feststoffe.
Ketone sind generell niedriger reaktionsfreudig als Aldehyde und neigen nicht zur Polymerisation.
Herstellung
Als wichtigste Herstellungsmethode für aromatische Ketone gilt die Friedel-Crafts-Acylierung.
Weitere Herstellungsmöglichkeiten:
- Durch Oxidation von sekundären Alkoholen.
- Durch Ozonolyse von Alkenen.
- Ketonsynthese von Gilman und van Ess - hier erhält man aus einer Carbonsäure (R1+1) und einer Lithiumalkyl-Verbindung (R2) durch Hydrolyse das analoge Keton.
- Umsetzung von Weinreb-Amiden mit Alkyl-Lithium-Verbindungen und anschließender wässrig-saurer Aufarbeitung.
- Phenolsynthese nach dem Cumolhydroperoxid-Verfahren (Hock-Verfahren) mit Aceton als Produkt.
- Wasseraddition an Alkine.
Reaktionen
Aldehyde und Ketone lassen sich von vielen Reduktionsmitteln reduzieren. Dabei entstehen als Reaktionsprodukte die entsprechenden Alkohole. Da die Aldehydgruppe immer endständig ist, entstehen aus Aldehyden durch Reduktion immer primäre Alkohole. Aus Ketonen entstehen dagegen immer sekundäre Alkohole. Aldehyde und Ketone lassen sich auch durch Umkehrung dieser Reaktion, also durch die Oxidation von primären bzw. sekundären Alkoholen, herstellen. Jedoch lassen sich Ketone im Gegensatz zu den Aldehyden nur sehr schwer oxidativ angreifen. Dabei wird eine Bindung zwischen Carbonylkohlenstoff und einem Nachbarkohlenstoff gespalten. Die entstehenden Molekülbruchstücke sind Carbonsäuren.
Wichtige Ketone
- Aceton, Cyclohexanon
- Himbeerketon, Mycosporin
- Butinon, der einfachste Vertreter der Ketone mit einer zusätzlichen C≡C-Dreifachbindung
Verwendung
- Aceton: Lösungsmittel, Reinigungsmittel
- Methylethylketon (Butanon): Lösemittel; Synthese-Hilfsstoff
- Methylisobutylketon: Lösungsmittel
- Cyclohexanon: Lösungsmittel; Herstellung von Perlon
- Himbeerketon: Aromatisierung von Lebensmitteln (Geruch nach Himbeeren)
Spektroskopie von Ketonen
In IR-Spektren von Ketonen und Aldehyden findet man die charakteristische Bande der C=O-Valenzschwingung im Bereich von 1690 bis 1750 cm−1.
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Related links/Sources:
Lernhelfer.de Stand 10.01.2023
Chemie.de Stand 10.01.2023